WinSCPのアップロード時、一部のファイルで所有者、グループ、パーミッション設定が勝手に変わる件

はい。結論から言いますよ。

WinSCPの設定から接続時間の設定を100KBから変更しましょう。

とりあえず自分は10MBくらいにしました。